Ich glaube Dir, kann es aber leider nicht nachstellen. Ich habe mit
dd if=/dev/zero of=test.jpg bs=2097000 count=1
Ein knapp 2 MB großes Testfile erzeugt und im Test-Thread erfolgreich hochgeladen. Vielleicht hängt bei Dir noch irgendwas anderes dazwischen, was Probleme machen könnte?