Das sieht mir nach einen spezifischen Problem der Mac-Version bzw. -GUI von Hatari aus. Unter Windows und Linux (mit der SDL-GUI) kann man jegliche Datei auswählen; Hatari beschwert sich nur, wenn sie zu klein ist.
Als Abhilfe kannst Du probieren, Hatari von der Kommandozeile mit dem Argument --ide-master hd.img zu starten.